知り合いの方から、退職後で３ヶ月以内に次の職場が決まっても（契約社員）、申請しなければ失業保険がおりると聞きました。

そんな事あり得るのでしょうか？可能だとしても違法になるのではないのでしょうか？

契約社員であっても、雇用保険はかけられますから、無理です！手続きの関係で通ったとしても、あとで、返金と罰金がとられます。
悪質な場合は逮捕されます。
申請して、早期就職手当てもらった方がお徳ですよ。

休職と退社について
妹が、３年勤めた会社で重労働の残業続きの為、体調不良で会社を1週間以上休みました。
今まで頑張ってきましたが、肉体的にも精神的にもストレスで疲れ果て
筋緊張性頭痛で筋肉がガチゴチになり　頭痛や目の痛みに悩み退社したいと決意を固め
取り合えず　まず針灸接骨院に通いました。
先生に筋肉がかなり硬直ますね！これでは熟睡できなかったでしょうと言われ
毎日マッサージに通って筋肉をほぐしてもらっています。

会社の上司に会社を退社することを相談に行きました。上司から今すぐ辞めることを考えないでまずは、時間を掛けて会社を休職して
病院に通ってください。その際　証明書をもらってください。手当てが、お給料の約６割出るからと言われました。体が回復しても
それでも辞めたいのなら　その時は、残念ですが仕方ありませんと言ってくれたそうです。

会社を休職してその後
会社を辞めて失業保険は、もらえるのでしょうか？病気の場合は（こういう場合病気と判断されるのでしょうか？）失業保険はもらえませんでしたよね！また休職期間は、最大何日までなのでしょうか？姉として何とか力になってやりたいのです。詳しい方アドバイス宜しくお願います！

妹さんが転職しても現在と同等の福利厚生のある会社に勤務できる可能性が高いとは言えません。
転職先のほうが所定労働時間が長く、そのために残業代が少なくなる可能性もあります。
休養も考えて会社の福利厚生を充分利用してください、損はありません。

現在の様な会社なら就業規則によりますが、休職期間は１年は取得できると思います。
雇用保険も療養中は受給できませんが完治後は受給できます。

失業保険についてなんですが、失業中に所得を得た場合（アルバイト等で）、ハローワークにこまかく得た金額を報告した上でその月にもらえる失業保険の金額が決まるみたいなんですが、例えば失業中に株式で得た所得の場合もハローワークに報告しなければ失業保険に影響がきたすのでしょうか？詳しく説明できる方がおられましたらよろしくお願いします。

分離課税といかにも他とは分離されるお題目は付けてはいるが、この辺の法律って言うか条文はわざとちゃんと明記しない風習があるんだな。
なぜって？ それはね解釈が難しいが取れるなら取れって暗黙の指示命令があるみい。
だから、逆に教えたり伝えなければいいんだよ。コクることは飛んで火に入る夏の虫なんだよ。

では黙ってて後でバレたらどうなるかって、尻の重い役人が裏づけとって召還はがき出して計算しなおして、そんな面倒な仕事するかい。

失業保険の受給資格について教えていただけませんか？
15年4月1日入社 → 21年3月31日退社(自己都合) → 失業保険の申請なし
22年4月7日入社 → 23年2月15日退社（自己都合)

上記の流れで失業保険資格ありますか？

どの期間も中途半端でよく調べてみると資格がないような気がする(・自
己都合の場合は2年雇用以上必要？・1年以上ブランクがあると失効する？)
のですが、あきらめるしかないんでしょうか？がっくり。。。
何か良い策はないでしょうか？

誰か何か良いアドバイスいただけないでしょうか？よろしくお願いいたします。

日付に間違いが無ければ１年間は期間がありませんから受給資格を得ることができませんね。
退職して１年以内に雇用保険に再加入することが前職の期間と通算できる条件ですからね。この場合は１年以上ブランクがありますので。
残念ですがよい方法はありません。

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