結婚延期となりましたが婚約解消も考えています。※長文乱文で申し訳ありません。
（慰謝料を払う覚悟もありますが事情が事情なので払う必要性も聞きたく思います）
東京都在住。５月に結納を済ませ、１１月に結婚を予定していましたが延期になりました。

現状を述べます。（うまくまとめられないので箇条書きになります）

・外資系企業に勤め、過去に２回転職歴あり。年収も年収なのでそれなりの労働力を求められて朝１０時出社、終電帰社という状況。
→ただ、朝が弱く遅刻もしばしば。。私とはまだ同棲していません。

・「体がもたない、部署異動と労働環境を改善してほしい」と総務に申し出を過去２回。
→今回、７月上旬に解雇勧告。（事情は分かりません・・・が、仕事の他に何度も遅刻をしているという所も見られているのでは？と思います。）

・解雇になる事を私に教えてくれたのは７月下旬。ちょうどその頃に結婚指輪も購入。
→正直ショックでしたが、同時に言われたのが「現在最終選考まで進んでいるのが２企業ある。そのうち１社はほぼ決まりそうだが、
大阪本社の為、決まり次第大阪勤務になる」との事。
ただ、私も総合職として東京で働いており、そうなれば大阪支店へ異動願いを出さなければなりません。
その根回しも支店長、課長、係長にはすぐに行い、あとは彼の内定を待つのみとなりました。

・しかし最終選考で不採用となる。
→現在の会社には９月末で退職だが１２月までは籍は置けるとの事。
退職金と失業保険を含めれば来年夏までは普通の生活は送れる。
年内に再就職するよう頑張ると言っています。

話し合いの結果、
彼の仕事が決まり、安定するまでは結婚を延期することになりました。

私
・正直、疲れました。会社への根回ししたのも撤回し、結婚式の手配キャンセル、
結婚報告をした友人にも結婚延期の連絡をし、連絡しきれていない友人からはお祝いの荷物が届いたり、
それを見るたびに申し訳なくて泣いています。
ここ１ヶ月は突然泣き出したり、死にたいと思うようになりました。
・過去質にもありますが、ずっとご無沙汰で男性としての魅力を感じなくなっています。
・彼が３年後、５年後どうなっていたいのか聞いてもうやむやではっきりしないので、
また仕事がしんどくなったら「辞めたい」と言い出さないか、とても不安です。

再就職に苦戦している彼が一番辛いことは重々承知しています。
彼とは週末に会うのですが、お互い会話も気をつかっていて楽しくなく、辛いです。
彼と別れた後は彼にもっと優しくすべきなのに等々自己嫌悪で泣いています。

このような状況で結婚すべきでしょうか。

【外資系企業に勤め、年収も良い】といった好条件の彼をGetしたはずが、蓋を開ければ・・・
ですから。。。
お気持ちは察します。
しかも、再就職先がどれ程のステイタス(年収含め)になるかは未定な状態では、周囲に恥ずかしくて・・・
でしょうから。。。
お気持ちは察します。

ここで愛だ恋だを論じてもしかたありませんので、現実だけをお話すれば【婚約破棄】はやむないしでしょう。
慰謝料については、法的なことは不明ですので、専門家にお聞きなればいいかと思います。
心情としては、結納金は返金し、婚約指輪も返還する・・・といった点は妥当だと思います。
精神的苦痛といった部分は、まぁ専門家の領域ってことで。

何にせよ、結婚については今一度ご検討ください。

失業保険を貰える期間を過ぎてしまったみたいなのですが、これはもうどうにもならないのでしょうか？

妊娠出産のため会社をやめてから11ヶ月近くたちました。

落ち着いたし、失業保険の手続きをしよう！と思ったのですが、
貰える期間は仕事をやめてから１年間だし、手続きをした３ヶ月後からの支給になるから、今 手続きをしても３ヶ月後には貰える資格がないから、もらえないような話を知人から聞きました。
辞めて１ヶ月以内に延長の手続きをしたら良かったみたいですが、それもしりませんでした。

この場合、もう貰うことは絶対に出来ないのでしょうか？

期待していたので、ショックが大きいです…

とにかく書類と母子手帳を持ってハローワークに相談です。ダメって言われたら終わりですが…申請の遅れは多少融通が効いたような…。とは言えかなり申請が遅れてるので、とりあえずダメもとで相談です。せっかく掛けてたお金ですから無下にされることは…多分…ない…かと。

失業保険（雇用保険継続年数）について教えてください。
１１月末で会社都合により退社することになりました。勤務年数は６年（雇用保険加入期間６年）ですが、実は間でグループ？の会社を２年前にに移動したことになっています。もちろん給与支給もグループ会社です。ただ、雇用保険は１日も間が空いていません。この場合勤務年数はやはり２年という扱いになるのでしょうか？

雇用保険は個人のものであり、転職などが有っても一定の期間内に再加入すれば継続年数としてカウントされます。

一定の期間とは、病気やケガで働けない期間を除いて１年で、その間に失業給付などを受けていない事が条件になります。

本件の場合は、何の問題もなく６年とされます。

失業保険についての質問です。
3月まで会社で働いていました。4月から看護学校にいく予定なのですが、失業保険をもらうことが出来るでしょうか？

失業保険の給付は、原則として「すぐに働くことができる」ことが条件です。
こういうところで聞くと、学生になるのでは、その条件に合わないことになりますので、「ダメですよ」と回答するしかないでしょう。
現実がどうあれ、不法行為に近いことを進めることはできませんので(苦笑)。
進学のための退職となると、自己都合退職でしょうから、
離職票をもってハロワに行っても、すぐには支給されなくて、
3カ月間あけてから、最大3カ月間の給付ですよね。
その間に、「指定された日」にハロワにいかなくてはいけなかったり、
その際にその間の就職活動の様子を聞かれたりするんじゃなかったでしょうか。
なんだかんだ言って、看護学校（看護専門学校でしょうか？）は出欠の確認がものすごく厳しいので、
ハロワに行くために、平日の半日を欠席することができるのでしょうか？
指定日にハロワに行けないと、給付金はもらえませんし、
頻繁に学校を休むと、教員に「休みがちな学生」と要注意扱いされる可能性もあります。
学校の試験や実習にかぶったら、休むことはできないでしょう。
ハロワでも、「学校の試験・実習で指定日に行けません」はNGでしょう。
他の詳しい人からのレスが付くことをお祈りいたします。

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